Тодор Тоше Проески е роден на 25 јануари 1981 година во Крушево, Македонија. Иако бил посветен на својата музичка кариера, дипломирал на Музичката академија во Скопје како еден од најдобрите студенти на својата генерација.
Кариерата ја започна уште додека беше средно училиште, на музичката манифестација „Мелфест“, каде победи со песната „Yesterday“ на групата „Битлси“. Две години подоцна го издаде својот прв албум „Негде во ноќта“, а веднаш потоа го одржа и првиот солистички концерт. Тоше ја освои балканската публика со песната „Чија си“ во 2003 година, која и денес е популарна по 20 години. Немаше песна што тој ја испеа што не допре до срцата на публиката и не стане омилена. Во план била и странска кариера, па почнал да снима песни на англиски. Тогаш се случи трагедија која го остави Балканот без зборови.
Загина на 16 октомври 2007 година на автопатот А3, на пат од Скопје кон Загреб. Тоше починал на лице место, додека неговата менаџерка Љиљана Петровиќ се здобила со полесни повреди.
Со највисоки државни почести е погребан во родното Крушево.