Благоја „Боби“ Милевски е роден во Скопје на 25 март 1971 година. Тој е македонски фудбалски менаџер и поранешен играч кој е актуелен селектор на македонската фудбалска репрезентација.
Во текот на својата играчка кариера играл за Црвена звезда Белград, Ираклис, Трикала, Марибор, Победа, Панилијакос, Македонија ЃП, Ашдод, Цементарница 55 и Вардар. За македонската репрезентација одиграл еден натпревар во септември 1998 година против Египет.
По пензионирањето станал тренер. Додека беше тренер на Вардар, тој ја доби наградата што ја доделува Фудбалската федерација на Македонија како најдобар тренер во 2013 година. На 18 септември 2014 година бил именуван за тренер на македонската репрезентација до 21 година.
Од 2021 година е селектор на сениорската реперезентација на Македонија.
Среќен роденден Боби, ти посакува редакцијата на Екран.